De band is gevormd rond Willy Richardson die vanaf zijn 12e de Steeldrum bespeelt.
Willy Caribbean Steelband heeft verschillende prijzen gewonnen. Onder de vele mensen waar Willy’s Caribbean Steelband voor heeft gespeeld behoord de Koninklijke-huis, Koning van Spanje, Ex-president George Bush van de VS. Verder ook Billy Ocean begeleid tijdens een bekende TV programma. Willy Caribbean Steelband heeft drie platen gemaakt.